Hampus Mokvist slog till efter 87 minuter och blev matchhjälte med sitt 3-2-mål.
Högsjö startade matchen piggt och tog ledningen direkt i matchöppningen. Efter bara en minut slog André Gren till.
Flens FF kvitterade till 1-1 alldeles före halvtidspausen, genom Yusuf Ali Yusuf. I den 67:e minuten blev Flens FF:s Mahamed Ibrahim Ahmed Abdullahi utvisad.
Högsjö åkte på en utvisning i den 68:e minuten när Jordan Daag Ekbom fick lämna planen.
Först med sju minuter kvar att spela tog Högsjö ledningen genom Hannes Björling.
Med fem minuter kvar att spela kvitterade Flens FF genom Abdirahman Hassan Mahamud.
Högsjö tog ledningen bara två minuter senare genom Hampus Mokvist. Målet var Hampus Mokvists femte i division 7 Södermanland västra herr.
Flens FF har en vinst och fyra förluster och 7-22 i målskillnad på de senaste fem matcherna, medan Högsjö har fyra vinster och en förlust och 21-9 i målskillnad.
Resultatet innebär att Flens FF ligger kvar på sjätte plats och Högsjö på fjärde plats i tabellen.
Nästa motstånd för Flens FF är Bie. Lagen möts måndag 9 juni 19.00 på Kurortsvallen.